UJIAN AKHIR SEMESTER KIMIA ORGANIK I

NAMA            : META TRIA PUTRI

NIM                : A1C112024

UAS                : KIMIA ORGANIK

SOAL UAS KIMIA ORGANIK 1

MAHASISWA PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

1.    A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa          aromatik!

B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

2.    Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

3.    A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

4.    Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam?(seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

5.    Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

6.    Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?
apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

selamat bekerja !

JAWABAN :

1.             a. Sintesis asam benzoat dari benzil alkohol berdasarkan reaksi oksidasi di mana Na₂CO₃ dilarutkan dalam aquadest dan ditambahkan benzil alkohol dan KmnO₄ sebagai oksidator kemudian direfluks.

Dari bromobenzena , Bromobenzena dapat diubah menjadi asambenzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenil magensium bromida:

C₆H₅MgBr + CO₂ →  C6H5CO2MgBr

C₆H₅CO₂MgBr + HCl → C₆H₅CO₂H + MgBrCl

Alkohol Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian di saring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

b. Dapat membentuk asam salisilat melalui reaksi asam benzoat dan chloro acetic acid dengan katalis NaOH . reaksi :

                        OOCCH2OC6H4COOH + ClCH2COOH             OH^-            C7H6O3

                   Asam benzoate         chloro acetic acid                     asam salisilat

 

 

2.             fenol dapat di gunakan sebagai antiseptic lalu mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan yang sama seperti fenol , hal ini dikarenakan kegunaan pada fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik , fenol juga dapat digunakan sebagai obat-obatan dan sebagainya , karena kemampuannya yang dapat membasmi bakteri atau jaringan hidup yang merugikan apabila digunakan dengan komposisi yang benar sehingga jika ditinjau dari pengertian antiseptik itu sendiri adalah  zat yang dapat menghambat atau menghancurkan mikroorganisme pada jaringan hidup , sehingga fenol bisa di gunakan sebagai anti septik karena fenol dapat membunuh bakteri-bakteri.

                   alkohol tidak dapat dijadikan sebagai antiseptik karena alkohol bersifat mudah menguap tanpa meninggalkan efek sisah akibatnya tidak semua kuman mati dengan pemberian alkohol, namun setidaknya alkohol dapat berperan dalam menghambat pertumbuhan kuman. Alkohol berperan dalam menghambat pertumbuhan dan perkembangbiakkan banyak jenis mikroorganisme, termasuk bakteri, jamur, virus, dan protozoa. Jenis alkohol yang digunakan biasanya adalah jenis etil alkohol atau etanol, dengan konsentrasi optimum 70%.
Alkohol jenis tersebut biasanya digunakan dalam industri dan tidak boleh digunakan sebagai antiseptik, karena dosis rendahnya saja dapat mengakibatkan masalah penglihatan dan gangguan saraf.

            Dalam dunia medis ,salah satu anti septik yang banyak digunakan adalah alkohol. Sifat alkohol yang stabil dalam membunuh mikroorganisme merupakan salah satu alasan penggunaan alkohol sebagai desinfektan dirumah sakit. Namun , cara penyimpanan yang tidak baik akan menyebabkan penurunan efektivitas alkohol . Hal ini dapat menyebabkan kontaminasi pada alkohol . Alkohol yang sudah terkontaminasi jika digunakan dapat mengakibatkan infeksi . Penurunan efektivitas anti septik dapat dilihat menggunakan tes koefisien fenol . Koefisien fenol merupakan perbandingan ukuran suatu bahan anti mikrobia dibandingkan dengan fenol sebagai standar.

            Jadi kesimpulannya alcohol tidak memiliki kemampuan  seperti  fenol karena alcohol memiliki kemampuan yang lebih tinggi  dalam membunuh bakteri dari  pada fenol dan alcohol juga lebih sering dipakai  sebagai disinfektan didalam dunia medis  karena sifatnya yang lebih kuat dalam membunuh bakteri dari pada fenol dan alcohol juga jarang dipakai dalam membersihkan luka yang terbukar karena akan menimbulkan rasa sakit seperti terbakar.

3. a.   Sebelum menjawab pertanyaan no 3 lebih baik menjelaskan terlebih dahulu apa itu uji fehling. Dari artikel yang saya baca, Uji Fehling bertujuan untuk mengetahui adanya gugus aldehid. Reagent yang digunakan dalam pengujian ini adalah Fehling A (CuSO4) dan Fehling B (NaOH dan KN atar tarat).

Reaksi yang terjadidalamujifehlingadalah :

          

              Pemanasan dalam reaksi ini bertujuan agar gugus aldehid apakah sampel terbongkar ikatannya dan dapat bereaksi dengan ion OH^-membentuk asam karboksilat. Cu₂O (endapan merah bata) yang terbentuk merupakan hasil sampingan dari reaksi pembentukan asam karboksilat.

              Dan juga Reagen Fehling a dan b berfungsi untuk menguji kandungan glukosa dalam suatu zat (makanan) ----->apabila setelah ditetesi fehling, makanan/ sari makanan yang mengandung glukosa akan berubah menjadi berwarna merah bata.

Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif

              Diketahui bahwa Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif hal itu sudah dapat dijelaskan dari hasil di atas yaitu hasil yang didapat adalah eter  bereaksi dengan air membentuk ikatan hidrogen sehingga menghasilkan senyawa dengan gugus aldehid (R-COH). Dan apabila gugus aldehid ini dioksidasi akan membentuk Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi (–COOH).

b.               Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Uji Fehling dilakukan untuk mengidentifikasi gula pereduksi . Gula pereduksi merupakan golongan karbohidrat yang dapat mereduksi senyawa-senyawa penerima elektron,contohnya adalah glukosa dan fruktosa. Ujung dari suatu gula pereduksi mengandung gugus aldehida atau keton bebas. Pereksi Fehling        dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling,ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks.Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh: C2H5-O-C2H5 + H2O → 2C2H5OH ( etanol ) Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida,sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.

 4.              Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam (seperti Na) , jadi bila dilihat dari sifat alcohol dan eter alkohol bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ) membebaskan gas H₂ Eter tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na atau K ), Akohol bereaksi dengan PCl₅ membebaskan uap HCl Eter bereaksi dengan PCl₅ tetapi tidak membebaskan uap HCl.

            Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.

            Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

            Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah bila dibandingkan dengan alcohol ,  walaupun ia lebih reaktif dari pada alkana , namun untuk beberapa reaksi , eter dapat bereaksi dengan baik walaupun menggunakan bantuan dari zat lain atau katalis itulah yang menyebabkan eter lebih reaktif dari pada alcohol .

Contoh beberapa reaksi pada eter yaitu

Pembelahan eter

            Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

                        ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

            Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH₃]⁺Br^-.
Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

Pembentukan peroksida

            Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

Sebagai basa Lewis

            Eter dapat berperan sebagai basa Lewis maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan “ion onium”. Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF₃^.OEt₂). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

Sintesis

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkohol

Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

                  2 R-OH → R-O-R + H₂O

            Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilik alkil halida oleh alkoksida

                        R-ONa + R’-X → R-O-R’ + NaX

            Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

            Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

                        C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅-O^- + H₂O

                        C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

                        R₂C=CR₂ + R-OH → R₂CH-C(-O-R)-R₂

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF₃)₂) digunakan sebagai katalis.

5.               Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol jadi menurut fakta yang ada yaitu fenol lebih asam dari pada alcohol karena fenol memiliki gugus hidroksil -OH yang terikat pada benzena, ketika atom H lepas dari hidroksil fenol ini akan membentuk ion fenoksida , C6H5O-. ion ini distabilkan oleh resonansi yang terjadi pada benzena yaitu muatan negatif disebarkan oleh cincin aromatik.

            hal ini berbeda dengan alkohol dimana atom hidrogen yg lepas pada alkohol menyebabkan muatan negatif tidak disebarkan merata karena muatan negatif ini terikat kuat pada atom oksigen sehingga mautan negatif ini akan mudah mengakap atom hidrogen sehingga terbentuk alkohol kembali , dengan terbentuknya kembali alkohol ini maka dalam larutan tidak terbentuk ion H+ , itu lah sebabnya mengapa fenol lebih asam dari pada alcohol selain itu juga bila di tinjau dari contohnya yaitu Sperti yg dikatakan bahwa fenol lebih asam dari pada alkohol alkohil mana yang lebih asam dari pada fenol.

Alkohol merupakan asam lemah karena ion alkoksida R-O - (basa yg sangat kuat dari pada ion OH^- )
Ktika R-O-H + OH - -> R-O - + H2O

Urutan kebasaan :
NH₂ - > RO - > OH -

Sehingga dari contoh di atas dapat di simpulkan bahwa fenol lebih asam dari pada alcohol .

Contoh alcohol lebih asam dari pada fenol jika dilihat dari bukti bahwa yang lebih asam adalah fenol jadi menurut literature dan pemikiran yang didapat dari hasil yang ada tentang fakta keasaman pada alcohol dan fenol itu dapat di simpulkan bahwa tidak ada contoh alcohol yang lebih asam dari pada fenol , jika ada kemungkinan alcohol akan lebih asam mungkin bila alcohol di reaksikan dengan suatu asam sehingga mendapatkan turunan alcohol yang asam.

6.   Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar, jadi alkohol itu sudah digunakan sebagai bahan bakar oleh manusia sejak zaman lampau .

      Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding bensin atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antibeku pada radiator. Untuk menambah penampilan mesin pembakaran dalam, metanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger dan Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

                  Empat alkohol alifatik pertama, yaitu (metanol, etanol, propanol, dan butanol) adalah jenis alkohol yang sering digunakan sebagai bahan bakar karena alkohol-alkohol ini dapat disintesis secara kimia maupun biologi, dan karakteristik yang dimiliki membuat alkohol ini dapat dipakai pada mesin-mesin modern saat ini. Salah satu keuntungan yang dimiliki oleh keempat jenis alkohol ini adalah angka oktan yang tinggi. Angka oktan yang tinggi dapat membuat efisiensi bahan bakar meningkat sehingga dapat menutupi kepadatan energinya yang rendah (jika dibandingkan dengan bensin/diesel). Biobutanol merupakan salah satu bahan bakar yang paling menguntungkan karena kepadatan energinya hampir sama dengan bensin, dengan angka oktan yang masih 25% lebih tinggi dari bensin. Masalahnya adalah, saat ini biobutanol lebih susah diproduksi apabila dibandingkan dengan etanol atau metanol. Rumus kimia umum dari bahan bakar yang terbuat dari alkohol adalah C_nH_2n+1OH.

                              Adapun contoh dari bahan bakar alkohol adalah metanol, etanol, propanol, dan butanol  adalah jenis alkohol yang sering digunakan sebagai bahan bakar karena alkohol-alkohol ini dapat disintesis secara kimia maupun biologi, dan karakteristik yang dimiliki membuat alkohol ini dapat dipakai pada mesin-mesin modern saat ini.

Syarat agar bisa menjadi bahan bakar yaitu suatu senyawa yang digunakan harus dapat digunakan sebagai pelarut, terutama karena kemampuannya yang dapat melarutkan cat , dapat tersusun dari hidrokarbon alifatik yang diperkaya dengan iso-oktana atau benzena untuk menaikkan nilai oktan , dapat mengalami pembakaran dengan baik , dan harus bisa sesuai dengan keadaan mesin .