ALKOHOL
DAN FENOL
Dalam kimia,
alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain. Fenol atau asam karbolat atau
benzenol adalah zat kristal tak berwarna
yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air,
yakni 8,3 gram/100 ml , di bandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam
Alcohol secara
umum mempunyai beberapa sifat fisik, yaitu:
1. Alkohol monohidroksi suku rendah (1 sampai 4
atom C) berupa cairan tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala
perbandingan.
2. Makin tinggi berat molekul alkohol makin
tinggi pula titik didih dan viskositasnya.
3. Alkohol yang mengandung 12 atau lebih atom C
berupa zat padat yang tidak berwarna.
4. Alkohol-alkohol suku rendah tidak mempunyai
rasa tapi memberikan kesan panas dalm mulut.
Sifat
fisik fenol:
Anggota
fenol yang sederhana merupakan zat padat dengan titik lebur rendah. Karena
adanya ikatan hydrogen diantara molekul-molekulnya, maka titik didih cairannya
tinggi. Fenol (C6H5OH) sedikit larut dalam air (9 gram
per 100 gram air) sedangkan anggota fenol yang lain pada dasarnya tidak larut
dalam air. Bila dalam struktur fenol tidak terdapat gugus penyebab timbulnya
warna, maka senyawanya juga tidak berwarna. Seperti halnya golongan amina
aromatik, golongan fenol mudah sekali teroksidasi, dan memberikan hasil
oksidasi yang berwarna (kecuali bila derajat kemurniannya tinggi).
Alkohol
dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang
cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok
gugus fungsi yang berbeda.
Salah satu perbedaan utama adalah
fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah
larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugs –OH dalam
molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol.
Semakin besar struktur suatu alkohol atau
fenol, maka biasanya titik didihnya semakin tinggi. Ketika ukuran suatu alkohol
bertambah besar, maka probabilitas alkohol menjadi berwujud padat semakin besar
(semakin besar senyawa fenol berwujud padat).
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena
gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
Namun, ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar, kelarutannya
dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang
dapat mengganggu pemebentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air.
Jika gangguan ini terjadi cukup besar,
mengakibatkan molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk
menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air.
Situasi serupa dialami pula oleh
senyawa fenol, jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin
aromatik. Maka, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang menjadi
alasan mengapa gugus non polar sering disebut sebagai gugus hidrofob.
Permasalahannya yaitu : mengapa dibandingkan dengan alcohol alifatiknya
, fenol lebih bersifat asam ?
Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan dari permasalahan diatas.Menurut literatur yang saya baca,fenol bersifat asam ini dikarenakan Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya. Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida , C6H5O-. yang mengalami delokalisasi. Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzene. Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya.
BalasHapusTerima kasih. semoga dapat membantu...!!
Saya akan mencoba menambahkan jawaban dari permasalahan diatas.Menurut saya Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat dari pada alkohol, Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.
BalasHapusTerimakasih.
fenol memiliki gugus hidroksil -OH yang terikat pada benzena, ketika atom H lepas dari hidroksil fenol ini akan membentuk ion fenoksida , C6H5O-. ion ini distabilkan oleh resonansi yang terjadi pada benzena yaitu muatan negatif disebarkan oleh cincin aromatik.
BalasHapushal ini berbeda dengan alkohol dimana atom hidrogen yg lepas pada alkohol menyebabkan muatan negatif tidak disebarkan merata karena muatan negatif ini terikat kuat pada atom oksigen sehingga mautan negatif ini akan mudah mengakap atom hidrogen sehingga terbentuk alkohol kembali , dengan terbentuknya kembali alkohol ini maka dalam larutan tidak terbentuk ion H+
baiklah saya akan mencoba menambahkan dari oermasalah di atas..
BalasHapusmenurut saya Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan asam yang lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Reaksi alkohol dengan asam kuat menghasilkan pemindahan (eliminasi gugus fungsi –OH)